Levelezős csapatverseny – 1. feladatsor

II. feladat – 14 pont

Másnap reggel az indulás előtt Jancsi nekiállt elkészíteni az uzsonnát. Mivel nem találta az alufóliát, kutakodni kezdett a fiókban és egy fehér dobozra lett figyelmes. A felirata ciklodextrin volt. Azonnal eszébe jutott, hogy mit tanult ezekről az érdekes molekulákról a kémia órán:

„A ciklodextrinek természetes molekulák, melyek α-D-glükóz egységekből állnak. Ezek [1,4]-kötésekkel kapcsolódnak össze egy gyűrűvé. A gyűrűben található monoszacharid egységek számától függően beszélhetünk α-, β- vagy γ-ciklodextrinről. Ezeknek a molekuláknak az a különlegessége, hogy amíg a poláris hidroxilcsoportok „kifelé néznek”, a gyűrű belseje felé apoláris részek helyezkednek el, ezáltal képesek egy „vendégmolekulát” megkötni a belsejében.”

János ekkor eltűnődött azon, hogy hogyan is használhatná fel ezt a csodálatos anyagot az uzsonna elkészítéséhez.
– Mielőtt rászórom a vajaskenyérre, meg kellene gondolnom, hogy mi is ez.

II. a) Vajon milyen kölcsönhatás tartja a vendégmolekulákat a gyűrűk belsejében?

II. b) Milyen típusú molekulák jöhetnek szóba „vendégként”?

Az jutott eszébe, ha sokáig tart az utazás, hosszú idő után a tea esetleg elvesztheti a frissességét.

A gyógyszeriparban, az illatszeriparban, de élelmiszereknél is szívesen alkalmazzák a ciklodextrineket különböző hatóanyagok hordozására. Egy teakeverékben a fahéjaldehidet ((2-transz)-3-fenilprop-2-énal) szeretnék használni ízanyagként.

II. c) Miért előnyösebb a ciklodextrinben kötött anyag a tiszta formában alkalmazott aromaanyaggal szemben?

II. d) Rajzoljátok fel a fahéjaldehid molekulát, és jelöld meg rajta azokat a helyeket, ahol a hosszú tárolás közben, levegőn, napfényben elváltozások következhetnek be!

II. e) Teafőzésnél hogyan jut ki az aromaanyag a gyűrűből?

II. f) János sajnos elfelejtette a β-ciklodextrin képletét, és ez rendkívül zavarja. Segítsetek neki!

II. g) Egy ánizsillatú illatszer β-ciklodextrinben kötött anizolt (fenil-metil-éter) tartalmaz. János meg szeretné állapítani, hogy a β-ciklodextrint hány monoszacharid-egység alkotja. Bemér 563mg illatanyagot, vízben oldja, majd egy megfelelő enzimmel a glikozidkötéseket elhidrolizálja. Ezután az oldathoz ammóniás ezüst-nitrát oldatot ad és melegíteni kezdi. A levált ezüstöt kiszűri és megméri. Tömege 648mg-nak adódott. Ezek alapján állapítsátok meg a β-ciklodextrin szerkezetét, majd írjátok fel a lejátszódó reakciók rendezett egyenleteit!

János egy késsel véletlenül elvágta a kezét pakolás közben. Le szeretné fertőtleníteni, de fél attól, hogy az alkoholos (vagy a kálium-jodidos) jódoldat csípni fogja a sebet. Tudja, hogy tiszta vízben nem oldódik eléggé a jód, ezért azzal nem próbálkozhat. Hirtelen eszébe jutott valami, ami megoldhatja a problémát.

II. h) Mi jutott eszébe, és ez hogyan (miért) segít rajta?

„Az „instant alkoholpor” gyártását már 1969-ben szabadalmaztatták. De hogyan is működik ez a dolog? Talán nem is olyan meglepő: A β-ciklodextrin képes saját tömegének több mint 50%-át felvenni alkohol formájában, így egy olyan porszerű termékhez jutunk, melyet vízben oldva alkoholos italhoz jutunk, ugyanakkor – mivel nem folyadék –, nem vonatkoznak rá az alkohollal kapcsolatos korlátozások.”

II. i) Hány etanol molekula jut egy-egy monoszacharid egységre, ha az adott β-ciklodextrin minta tömege alkohollal való kezelés után 26,75%-kal nőtt?

II. j) Hány gramm „instant alkoholporra” és mennyi szénsavval dúsított vízre van szükség 0,5l 5V/V%-os sör készítéséhez, ha az etanol sűrűsége 0,789g/cm3, a szénsavas víz sűrűsége 1,06g/cm3 és az így készült sör sűrűsége 1,04g/cm3?

Végül sikerült mindent összekészítenie, így már nyugodtan elindulhatott az utazásra.


Vissza a feladatsorhoz | I. feladat | II. feladat | III. feladat | IV. feladat | V. feladat | VI. feladat | VII. feladat | VIII. feladat | IX. feladat

 

 

A verseny kereteit a TÁMOP - 4.2.2/B-10/1-2010-0030
„Önálló lépések a tudomány területén” pályázat biztosította.